Jon aprendeu tocar piano ainda pequeno, todavia, não gostava das aulas de piano. Frequentou a Highland High School, uma escola pública de Anderson, Indiana, começando a demonstrar seu talento. Contudo, sofreu uma lesão no pulso que interrompeu a suas apresentações.
Em 2003 ele lançou, pela Orangehaus Records, um álbum intitulado "Up Until Now". No ano seguinte lançou um álbum com seu nome, que o levou para uma turnê por Midwest.
Em 2005 gravou 8 canções EP, "Songs I Wrote and Later Recorded" que atingiu o #1 no AwareStore.com. Jon começou a chamar atenção, começando a fazer participações com artistas como Dave Barnes e Matt Wertz. Em 2006, assinou um contrato com a gravadora Island Records, desde então começou a participar de mais festivais locais. Fez turnê com Kelly Clarkson, O.A.R., Sister Hazel, Cowboy Mouth, Paolo Nutini e Marc Broussard.
Após o contrato com a Island Records, Jon gravou uma música para a comédia Scrubs da NBC, exibido no episódio "My Conventional Wisdom", em 10 de maio de 2007. A canção "Human" foi incluida no final do episódio "The Walk-In" da drama Ghost Whisperer. "Beautiful Desaster" também pode ser ouvida na série "A Little Thing Called Life". Várias músicas de Jon McLauglin foram usados em produções de Hollywood.
Ainda em 2007, gravou a música "So Close", que fez parte da trilha sonora do filme Enchanted da Disney.
Em Junho de 2008, McLaughlin estreou o seu mais recente single "Beating My Heart" na rádio. A canção é o primeiro single do seu segundo álbum estúdio, Ok Now, disponível como o resto do álbum para download no iTunes e Amazon.
Ele está atualmente em turnê com Colbie Caillat.
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